История Дня Святого Валентина является неясной, и больше омрачается различные причудливые легендами. Праздник уходит корнями в древний Римский фестиваль Луперкалии, праздник плодородия. Он отмечался ежегодно 15 февраля. Папа Геласий I решил, что это языческий праздник и объявил 14 февраля как празднование Дня Святого Валентина.

Кто такой Святой Валентин остается загадкой: в соответствии с католической энциклопедии, было по крайней мере трех ранних христианских святых с таким именами. Один был священником в Риме, другой епископом Терни, и о третьем Святом Валентине почти ничего не известно кроме того, что он встретил свою смерть в Африке. Очень удивительно, что все три Валентина, как говорили, погибли 14 февраля.

Большинство ученых считают, что Святой Валентин был священник, который попал под немилость римского императора Клавдия II около 270 лет назад. С этого момента и начинается мифическое. Согласно одной легенде, Клавдий II запретил брак для молодых людей, утверждая, что им лучше идти в солдаты. Валентин продолжал тайно выполнять брачные церемонии, но в конечном итоге задержан римлянами и предан смерти.

Другая легенда гласит, что Валентин, заключенный в тюрьму Клавдием, влюбился в дочь тюремщика. Прежде чем он был казнен, он якобы послал ей письмо, с помощью домашнего животного, подписанное "от твоего Валентина".